Second khalife de Chérif Sidou, sa mère Rokhayatou Gassama est la fille de Cheikh Souleymane un des plus éminents moukhadam du Chérif. Son père lui donna le nom d’un de ses arrière-grands-pères dans sa lignée généalogique, Moulaye Ismail al-Baghdadi. Selon Yancouba Gassama, premier petit fils de Cheikh Souleymane Gassama, le Cherif lui-même aime appeler son fils Ismail al-Baghdadi. Donc, Chérif Ismaila assuma la plus haute fonction de khalife entre 1975 et 1989.
Il fut un homme d’actions, très dynamique, l’initiateur du grand Gamou annuel de Sibicouroto dans sa forme actuelle au début des années 80. Il faut noter que Chérif Sidou Ahmad lui-même célébrait le mawloud (gamou) avec sa communauté. Cette célébration consistait le soir/la nuit du mawloud, à lever le drapeau musulman et passer la nuit à célébrer les louanges du Seigneur Allah (SWT) et Son prophète bien aime Mouhammad (SAW). Cet événement fut modernisé par le premier khalif Chérif Ibrahima qui lui donna une dimension nationale. Par la suite, il avait décidé d’articuler cet événement avec la fête de fin de Ramadan (fête de korité). Ce fut Chérif Ismaila qui ramena l’organisation du gamou sous sa forme actuelle et lui donna une dimension internationale. Il a aussi lancé le projet de construction de la grande mosquée de Sibicouroto, doublée d’un institut islamique Chérif Sidou Ahmad de dimension sous régionale. Chérif Ismaila forma des dahiras à travers le Boudié et le Diassing et institutionnalisa la lecture du Coran et les chants religieux hebdomadaires dans les villages environnants de Sibicouroto.
Chérif Ismaila fut connu comme bâtisseur et porteur de grands projets. Il fit construire les deux ponts sur le marigot entre Sibicouroto et Singhère – Boudié et entre Sibicouroto et Boumouda. Là aussi, le premier pont fut construit par Chérif Sidou lui-même sur le marigot entre Sibicouroto et Singhère. Les matériaux de construction étaient composés de poteaux en bois de vène et des planches de rônier. Lors d’une visite à Sibicouroto, la roue de la voiture de l’administrateur colonial entre les planches de rônier et tomba en panne sur le pont. Alors il sollicita l’aide des villageois. Le Chérif n’avait pas bien apprécié le fait que le colon puisse demander aux villageois de transporter sa voiture.
Ainsi, dans sa colère, il jura qu’une voiture ne va plus traverser ce pont. Depuis ce jour, aucune voiture ne traversa ce pont. Ce fut Chérif Ibrahima, premier khalif de Sidou Ahmad qui ouvra une nouvelle voie sur l’actuel chemin entre Sibicouroto et Singhère, pour retrouver le niveau de trafic et d’échange initial. Ce fut Chérif Ismaila qui poursuivi cette œuvre en construisant un nouveau pont sur le marigot pour redynamiser les échanges. Il contribua aussi à moderniser le village. Très tôt Chérif Ismaila partit poursuivre ses études islamiques à l’université Zaytoune de Tunis puis à la Sorbonne à Paris en France où il fonda avec son ami et cousin, Chérif Bachir Aidara originaire de Baghère, l’Association de Rénovation de l’Alliance Islamique/A.R.A.I. en 1975suite à un conflit entre deux groupes musulmans et d’origine africaine (Algériens et Maliens). Cette bagarre a abouti à 2pertes en vie humaine et plusieurs blessés. L’objectif de l’A.R.A. I était de lutter contre l’intolérance religieuse voire confrérique mais aussi pour promouvoir la formation islamique des migrants voire au-delà, de toute personne désireuse de connaitre l’islam et d’approfondir ses connaissances.
Chérif Ismaila est père de nombreux enfants. Il fut rappelé à Dieu le 23 Novembre 1989 à Ziguinchor où il se trouvait pour honorer de sa présence une manifestation sociale à portée économique et religieuse dédiée à la famille chérifienne : inauguration d’une pirogue.
